Stakes Is High получил критическое признание за музыку, лирику и общий посыл, касающийся художественного упадка, с которым рэп-музыка начала сталкиваться в середине 90-х. Заглавный трек и первый сингл были спродюсированы J Dilla, а второй сингл альбома «Itzsoweezee (HOT)», где вокал исполняет только Dave, сопровождался креативным музыкальным клипом. Альбом породил третий сингл «4 More» с участием Zhane. Альбом также стал трамплином для будущих звезд рэпа и актеров Mos Def, который появился на треке «Big Brother Beat», и Common, представленного на композиции «The Bizness».

Tracklist

1. Intro 2. Supa Emcees 3. The Bizness 4. Yunonstop 5. Wonce Again Long Island 6. Dinnit 7. Brakes 8. Dog Eat Dog 9. Baby, Baby, Baby, Baby, Ooh Baby 10. Long Island Degrees 11. Betta Listen 12. Itzsoweezee (HOT) 13. 4 More 14. Big Brother Beat 15. Down Syndrome 16. Pony Ride 17. Stakes is High 18. Sunshine